《冬の旅》は、《美しき水車小屋の娘》と同様にヴィルヘルム・ミュラーの詩集に付曲した、1827年の作品。ミュラーは同年9月、33歳で急逝し、シューベルトも翌年11月、31歳の若さで世を去った。
　全体は2部に分かれ、24の歌曲からなる。26歳の時に体調を崩して以来、シューベルトの健康状態は思わしくなく、経済的に困窮するにつれ、次第に死について考えるようになった。そうした折、シューベルトは詩集『冬の旅』に出会う。《水車小屋》は恋の芽生えから始まるのに対し、《冬の旅》に登場する若者は初めから失恋している。シューベルトは、絶望に打ちひしがれ、町を捨ててさまよい歩く若者の姿に、自らの心境を重ね合わせたのかもしれない。
　なお《冬の旅》の曲順に関しては、少々説明が必要かと思われる。1823年、ミュラーは12編の連作詩を『冬の旅』としてポケット誌『ウラーニア』に発表。翌年、ミュラーはこれに12編の詩を書き足したが、既存の12編の順番は変えず、書き足した12編をその間に挿入するかたちで組み込んで24編にまとめ、『遍歴ホルン吹きの遺稿詩集』に収録した。
　いっぽうシューベルトは、最初に『ウラーニア』に掲載された『冬の旅』12編のみを知り、数週間で作曲を終えた。しかしその後、『遍歴ホルン吹きの遺稿詩集』に収録された全24編の『冬の旅』を知るに至り、書き足された12編に新たに曲を付け、すでに作曲済みの12編を第1部として固定し、後続の12編のうち「幻の太陽」と「勇気」の順番だけを入れ替えて、第2部とした。こうした過程を経たため、ミュラーが残した詩集『冬の旅』と、シューベルトの歌曲集《冬の旅》とでは、詩の順序が異なる現象が発生した。
　本作は、言うまでもなくドイツ・リートにおける金字塔であり、シューベルトの3大歌曲集のなかでもひときわ人気が高い。冒頭の「おやすみ」では凍てつく夜、恋に破れた若者が重い足取りで町を出ていく。全体を貫く歩行のリズムが、若者の心の揺れをつぶさに描出する。第5曲「菩提樹」は特に有名で、多くの人に愛唱されている。3連符の伴奏により、菩提樹の枝葉が風にざわめくさまが表現される。優美な旋律は若者の心境に応じてかすかな光を帯びたり、底知れぬ闇に覆われたりする。第24曲「辻音楽師」では全体を通じて空虚五度が奏され、そのうえで若者が目にした侘びしげな風景が描かれる。これは、辻音楽師が廻すハーディ・ガーディの音を描写したものとされ、調性から浮遊した不思議な印象を与える。絶望に打ちひしがれ、あてどなく彷徨う若者の心に救いは訪れるのか……。その姿に時に寄り添い、時に突き離すかのごとく紡がれていく音楽は、今なお人々の心を惹きつけてやまない。